Związany jest z rynkiem kapitałowym od początku jego powstania, a od 1992 r. wpisany jest na listę maklerów papierów wartościowych. Karierę zawodową rozpoczynał w Biurze Maklerskim Polskiego Banku Rozwoju. Jest współzałożycielem Domu Maklerskiego BOŚ i od wielu lat pełni funkcję prezesa Zarządu. Jest absolwentem Politechniki Warszawskiej, podyplomowych studiów w Szkole Głównej Handlowej oraz EMBA na Uniwersytecie Warszawskim. Radosław Olszewski był wieloletnim członkiem Zarządu i Rady Izby Domów Maklerskich, a obecnie pełni funkcję Wiceprzewodniczącego Rady IDM.